在國內,隨著甲胺磷等5種高毒農藥和氟蟲腈退市,烯啶蟲胺是被植保部門重點推薦的替代產品之一……
烯啶蟲胺為新煙堿類殺蟲劑, 英文名為Nitenpyram,商品名為Bestguard,中文別名為(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N-甲基-2-硝基亞乙烯基二胺,其化學結構式為:
烯啶蟲胺是由日本武田公司 1989 年開發的新煙堿類殺蟲劑,并于1995年在日本登記。主要用于水稻、水果、茶葉和蔬菜。烯啶蟲胺也可以用于防治貓和狗身上的跳蚤和虱子。但是在國內隨著甲胺磷等5種高毒農藥和氟蟲腈退市,烯啶蟲胺是被植保部門重點推薦的替代產品之一。
作用機理
烯啶蟲胺是煙堿乙酰膽堿酯酶受體抑制劑,具有內吸和滲透作用,主要作用于昆蟲神經,抑制乙酞膽堿酯酶活性,作用于膽堿能受體,在自發放電后擴大隔膜位差,并使突觸隔膜刺激下降,導致神經的軸突觸隔膜電位通道刺激殆失,對昆蟲的神經軸突觸受體具有神經阻斷作用,致使害蟲麻痹死亡。由于烯啶蟲胺的高水溶解性以及低分配系數,使得烯啶蟲胺對動物毒性較低,大部分代謝產物能隨體內新陳代謝排出體外。
目標作物
烯啶蟲胺可廣泛用于水稻、果樹、蔬菜和茶葉等農業和園藝上防止蚜蟲、稻飛虱、煙粉虱、葉蟬、薊馬等多種刺吸式口器害蟲,具有超高效、殺蟲譜廣、作用方式獨特、用量少、毒性低、藥效、對作物無藥害、對人毒性低、使用等特點。其優勢在于與主流新煙堿類殺蟲劑吡蟲啉和噻蟲嗪無交互抗性。
登記
截止2020年5月10日,國內目前經農業部批準且仍在有效期內的烯啶蟲胺產品共計170個,其中原藥登記為17個。目前,市場上銷售的烯啶蟲胺商品有水分散粒劑、可溶液劑、可溶粉劑、可溶粒劑、水劑、可濕性粉劑、超低容量液劑等。廣泛用于水稻,棉花和果樹等刺吸式口器害蟲的防治。
烯啶蟲胺與某些害蟲已產生抗藥性的農藥如有機磷類、氨基甲酸酯類、沙蠶毒類農藥混配后具有增效和殺蟲殺螨效果。其適用的作物為水稻、棉花、蔬菜、 果樹和茶葉等,既可用于莖葉處理,也可以進行土壤處理。
毒性
據研究資料,烯啶蟲胺對日本鵪鶉的急性經口毒性為低毒;對蜜蜂的急性接觸毒性為高毒;烯啶蟲胺對家蠶的急性毒性為高毒;烯啶蟲胺對斑馬魚和大型溞的毒性均為低毒;烯啶蟲胺對蚯蚓的急性毒性均為中等毒。
合成工藝
2-氯-5-氯甲基吡啶是烯啶蟲胺合成的農藥中間體,不僅用于合成烯啶蟲胺,還是其他新煙堿類殺蟲劑吡蟲啉、 啶蟲脒、 噻蟲啉等的重要中間體。
主要合成工藝有兩條:
兩條路線都是先合成關鍵中間體 N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙胺(中間體2),一條路線是先通過 1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯合成中間體 3,第二條路線是通過 1,1-二氯-2-硝基乙烯先制成中間體4,***后再和甲胺反應得到***終產品烯啶蟲胺。
與合成路線1相比,合成路線2具有原料來源易得、 反應條件溫和、 生產成本低、產品質量好等優點,所以,工業生產上一般選擇合成路線2。
來源:磊子侃農藥