烯禾啶為選擇性內吸傳導型莖葉處理劑,能被禾本科雜草莖葉迅速吸收,并傳導到頂端和節間分生組織,抑制雜草細胞分裂。受藥雜草3天后停止生長,7天后新葉褪色或出現花青素色,2-3周全株枯死。現將烯禾啶的生產方法介紹如下:
生產方法:
1、ETO的制備以丁烯-2-醛為原料,在叔胺催化下,與乙硫醇加成,生成3-乙硫基丁醛;乙酰乙酸甲酯水解生成乙酰乙酸鈉;然后將3-乙硫基丁醛與乙酰乙酸鈉作用,以N-甲基己胺為催化劑,在20~40℃反應生成6-乙硫基-3-庚烯-2-酮(簡稱ETO)。
2、CDNA的制備在甲醇鈉存在下與丙二酸二甲酯發生邁克爾(Michel)加成,然后經環合、水解、脫羧反應,得5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-環己二酮(簡稱CDNA)。
3、烯禾啶的合成DNA以丁酰氯為酰化劑進行酰化反應,由于丁酰氯易于水解,反應應在有機溶劑中進行,需采用相轉移催化劑,酰化產物在4-N,N-二甲基吡啶催化作用下發生轉位重排。重排產物再與乙氧基胺在40~60℃溫和條件下進行縮合成肟,以較高收率制得稀禾定。